„Wenn Leiden Spaß macht“ ist das Motto des Red Bull Dolomitenmannes. Und es darf gleich vier Mal gelitten werden, denn nur gemeinsam kann man Red Bull Dolomitenmann werden – auch eine Innovation – Extremsportler müssen sich im Team beweisen – das spornt an, das motiviert, das erhöht den Druck! Die Bergläufer müssen 2000 Höhenmeter überwinden, die Paragleiter steigen nicht nur in die Lüfte sondern müssen mit ihrer Ausrüstung nach einer Zwischenlandung und einem Lauf noch einmal starten. Die Mountainbiker müssen sich nicht nur am Rad bergauf kämpfen sondern dieses auch immer wieder tragen um dann über eine Skiweltcupstrecke ins Tal zu rasen und schließlich wagen sich die Kanuten über einen spektakulären sieben Meter Sprung in das Wasser und müssen sogar aufwärts gegen die Stromschnellen kämpfen. Die Sieger des Bewerbs schreiben sich in die Hall of Fame des Red Bull Dolomitenmannes ein – sondern um viele der Helden ranken sich inzwischen auch Mythen. Beim allerersten Dolomitenmann forderte das spätere Siegerteam vom Veranstalter bereits vor dem Bewerb das Preisgeld – es handelte sich ihrer Meinung nach doch um das klare Siegerteam, was auch tatsächlich so war. Oder dann gab es den Bewerbssieger Antonio Molinari, der den Berglauf gewonnen hatte jedoch auf die Siegerehrung verzichten musste, da er in einer Pizzeria in Südtirol am Abend wieder seinen Dienst als Kellner antreten musste.

Die Fahrt mit dem Mountainbike war vor allem in den Anfangsjahren eine besondere Challenge – gab es damals doch nur Querfeldeinräder. Um diesen Teil des Staffelbewerbs schaffbar zu machen, wurde das Reglement so angepasst, dass der Fahrer mit einem Teil seines Rad die Ziellinie passieren muss. Und eines ist geschichtlich dokumentiert: viele Räder gingen zu Bruch. Roland Stauder reparierte in Führung liegend – nachdem er sich auf der Abfahrtsstrecke einen Achter geholt hatte – mit einem Stein sein Rad und hat nicht nur einen Eintrag in den Heldengeschichten des Red Bull Dolomitenmann somit verdient sondern auch den Vermerk als Bewerbssieger. Der Kampf gegen die Stromschnellen der Drau und der Isel startet mit einem sieben Meter hohen Sprung dessen Opfer viele Boote wurden. Aber auch die Beschaffenheit der Boote forderte Erfindergeist bei einigen Athleten – so kürzte der Weltmeister Norbert Sattler kurz vor dem Bewerb sein Boot mit einer Säge um 10 cm, da es zu lang war – so groß war der Wille zur Teilnahme. Vor allem die Aufwärtspassagen stellen immer wieder Athleten in Frage – denn die Nummerierung der Tore wäre falsch, wenn man diese in Flussrichtung befahren würde – die Aufklärung der Rennleitung schrieb den Kanuten in vielen Fällen das „Aha“ ins Gesicht, aber immer wieder auch eine gewisse Verzweiflung. Heute müssen die Kajakfahrer ihr Boot in das Ziel tragen – das war bereits bei einem Hochwasser notwendig bei welchem ein Teil der Fahrtstrecke durch eine Laufstrecke ersetzt werden musste – ein ganz anderes Metier für die Wassersportler und wieder eine neue Herausforderung – das ist typisch Red Bull Dolomitenmann. Und dennoch machen Sportler aus dem Event immer wieder eine ganz persönliche Challenge und so musste – aufgrund einer verlorenen Wette – der Kanute Schorschi Schauf seinem deutschen Kollegen Thomas Hilger beim Galadinner die Füße küssen. Er war nicht besonders begeistert – die Zeugen des Ereignisses aber durchaus.